Может ли человек который я пропишу в частном доме претендовать на квадраты жилья?

Не бывает "частных домов", "квадратов жилья", прописки ( есть регистрация по месту жительства или месту пребывания), и "встать на прописку" невозможно, и "взять бесплатно землю" невозможно.
знакомая ваша пусть регистрируется по месту жительства или месту пребывания там. куда вселена на законном основании и фактически проживает.
вы не можете "прописать", регистрацию осуществляют уполномоченные органы исполнит. власти - уфмс на основании заявлений граждан и доков, подтверждающих законность вселения.
за фиктивную регистрацию есть наказание по ук рф
статья 322.2. фиктивная регистрация гражданина российской федерации по месту пребывания или по месту жительства в жилом помещении в российской федерации и фиктивная регистрация иностранного гражданина или лица без гражданства по месту жительства в жилом помещении в российской федерации
фиктивная регистрация гражданина российской федерации по месту пребывания или по месту жительства в жилом помещении в российской федерации, а равно фиктивная регистрация иностранного гражданина или лица без гражданства по месту жительства в жилом помещении в российской федерации -наказываются штрафом в размере от ста тысяч до пятисот тысяч рублей или в размере заработной платы или иного дохода осужденного за период до трех лет, либо принудительными работами на срок до трех лет с лишением права занимать определенные должности или заниматься определенной деятельностью на срок до трех лет или без такового, либо лишением свободы на срок до трех лет с лишением права занимать определенные должности или заниматься определенной деятельностью на срок до трех лет или без такового.
примечание. лицо, совершившее преступление, предусмотренное настоящей статьей, освобождается от уголовной ответственности, если оно способствовало раскрытию этого преступления и если в его действиях не содержится иного состава преступления.